Isómeros

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Isómeros

Compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura o disposición espacial de sus átomos. Isomería general.

Isomería estructural (o constitucional)

Isómeros que se diferencian en el orden de conectividad de los enlaces entre sus átomos. Isomería estructural.

Estereoisomería

Isómeros con idéntica conectividad pero diferente orientación espacial relativa de sus átomos. Estereoisomería.

Isómeros de cadena

Compuestos cuya cadena de carbono presenta diferente ramificación o distribución del esqueleto. Isomería estructural.

Isómeros de posición

Compuestos con el mismo esqueleto carbonado pero con el grupo funcional o sustituyente en distinta posición. Isomería estructural.

Isómeros de función

Compuestos con idéntica fórmula molecular pero diferentes grupos funcionales en su estructura. Isomería estructural.

Tautómeros

Isómeros estructurales interconvertibles rápidamente mediante la migración de un protón y un doble enlace. Isomería estructural dinámica.

Tautomería ceto-enólica

Equilibrio entre una forma con grupo carbonilo (cetona/aldehído) y una con grupo hidroxilo sobre doble enlace (enol). Isomería estructural.

Metamería

Isomería donde los compuestos difieren en la longitud de las cadenas alquílicas unidas a un heteroátomo central. Isomería estructural.

Isómeros conformacionales (confórmeros)

Estructuras que se interconvierten por rotación libre alrededor de enlaces simples carbono-carbono. Estereoisomería conformacional.

Conformación alternada

Disposición tridimensional donde los sustituyentes adyacentes están lo más alejados posible entre sí, minimizando la repulsión. Isomería conformacional.

Conformación eclipsada

Disposición tridimensional donde los sustituyentes adyacentes se alinean directamente, generando tensión torsional. Isomería conformacional.

Conformación anti

Conformación alternada específica con un ángulo de torsión de 180 grados entre los grupos más voluminosos. Isomería conformacional.

Conformación gauche

Conformación alternada con un ángulo de torsión aproximado de 60 grados entre los grupos principales. Isomería conformacional.

Conformación de silla (ciclohexano)

Estructura cíclica sin tensión angular ni torsional, siendo la forma más estable del ciclohexano. Isomería conformacional.

Conformación de bote (ciclohexano)

Forma menos estable del ciclohexano debida al eclipsamiento de enlaces y repulsión entre hidrógenos de asta de bandera. Isomería conformacional.

Isómeros configuracionales

Estereoisómeros que sólo pueden interconvertirse mediante la ruptura y formación de enlaces covalentes. Estereoisomería configuracional.

Enantiómeros

Estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Isomería óptica.

Diastereoisómeros (diasterómeros)

Estereoisómeros que no son imágenes especulares el uno del otro. Estereoisomería configuracional.

Quiralidad

Propiedad de un objeto o molécula de no ser superponible con su imagen reflejada en un espejo. Isomería óptica.

Centro quiral (carbono asimétrico)

Átomo de carbono con hibridación sp3 unido a cuatro sustituyentes químicamente diferentes. Isomería óptica.

Actividad óptica

Capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de polarización de la luz polarizada. Isomería óptica.

Dextrógiro (+ o d)

Isómero óptico que hace girar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en sentido horario). Isomería óptica.

Levógiro (- o l)

Isómero óptico que hace girar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (en sentido antihorario). Isomería óptica.

Mezcla racémica (racemato)

Mezcla equimolar de dos enantiómeros que carece de actividad óptica medible por compensación externa. Isomería óptica.

Compuesto meso

Molécula con dos o más centros quirales que es ópticamente inactiva por presentar un plano interno de simetría. Isomería óptica.

Configuración absoluta (R/S)

Nomenclatura que define la orientación tridimensional exacta en un estereocentro según las reglas Cahn-Ingold-Prelog. Estereoisomería.

Isomería geométrica (cis-trans)

Diastereoisómeros que difieren en la disposición de grupos respecto a un doble enlace rígido o anillo. Isomería geométrica.

Isómero cis

Isómero con sustituyentes semejantes orientados hacia el mismo lado de un doble enlace o ciclo. Isomería geométrica.

Isómero trans

Isómero con sustituyentes semejantes orientados en lados opuestos de un doble enlace o ciclo. Isomería geométrica.

Configuración E (Entgegen)

Nomenclatura sistemática para alquenos donde los grupos de mayor prioridad se encuentran en lados opuestos del doble enlace. Isomería geométrica.

Configuración Z (Zusammen)

Nomenclatura sistemática para alquenos donde los grupos de mayor prioridad se encuentran en el mismo lado del doble enlace. Isomería geométrica.

Epímeros

Diastereoisómeros que difieren en la configuración absoluta de un solo centro quiral de entre varios presentes. Estereoisomería.

Anómeros

Epímeros específicos en carbohidratos que difieren en la configuración del carbono carbonílico hemiacetálico (carbono anomérico). Estereoisomería.

Anómero alfa

Forma cíclica de un carbohidrato cuyo grupo hidroxilo anomérico es trans respecto al sustituyente CH2OH terminal. Estereoisomería.

Anómero beta

Forma cíclica de un carbohidrato cuyo grupo hidroxilo anomérico es cis respecto al sustituyente CH2OH terminal. Estereoisomería.

Atropoisómeros

Estereoisómeros conformacionales que pueden aislarse individualmente debido al impedimento estérico que restringe la rotación. Estereoisomería.

Isomería de enlace

Compuestos de coordinación donde un ligando ambidentado se coordina al metal a través de átomos diferentes. Isomería inorgánica.

Isomería de ionización

Complejos de coordinación que intercambian un ligando aniónico coordinado por un anión fuera de la esfera de coordinación. Isomería inorgánica.

Isomería de hidratación

Variante de ionización donde las moléculas de agua intercambian posiciones entre el complejo y la red cristalina. Isomería inorgánica.

Isomería de coordinación

Ocurre cuando el catión y el anión son complejos y se produce un intercambio de ligandos entre ellos. Isomería inorgánica.

Isomería facial (fac)

Isómero octaédrico MA3B3 donde los tres ligandos idénticos ocupan los vértices de una misma cara triangular. Isomería geométrica inorgánica.

Isomería meridional (mer)

Isómero octaédrico MA3B3 donde los tres ligandos idénticos definen un plano que pasa por el centro metálico. Isomería geométrica inorgánica.

Isómeros nucleares

Núcleos atómicos con igual número de protones y neutrones pero en diferentes estados de energía de excitación metaestable. Isomería nuclear.

Inversión de Walden

Inversión completa de la configuración estereoquímica en un centro quiral que ocurre durante una reacción SN2. Estereoisomería dinámica.

Mutarrotación

Cambio espontáneo en la rotación óptica de una disolución causado por la interconversión equilibrada entre anómeros. Isomería óptica.

Resolución quiral

Proceso físico o químico utilizado para separar individualmente los dos enantiómeros de una mezcla racémica. Isomería óptica.

Topoisómeros

Moléculas de ADN con idéntica secuencia pero diferente número de enlace topológico o grado de superenrollamiento. Isomería conformacional macromolecular.

Tensión estérica

Aumento de energía potencial debido a la repulsión electrónica no enlazante entre átomos forzados a acercarse. Isomería conformacional.

Tensión torsional

Resistencia energética provocada por el solapamiento o eclipsamiento de nubes electrónicas en enlaces vecinos. Isomería conformacional.

Tensión de anillo (o angular)

Desviación desfavorable de los ángulos de enlace respecto a los valores ideales tetraédricos impuesta por la estructura cíclica. Isomería conformacional.

Regla de van 't Hoff

Fórmula matemática (2^n) que determina el número máximo teórico de estereoisómeros para n centros quirales. Estereoisomería.