Química Orgânica no Enem

Cartões · 52

Diferença funcional entre álcool e fenol

Álcool tem hidroxila ligada a carbono saturado (sp3), enquanto fenol tem hidroxila ligada diretamente a um anel aromático (sp2).

Diferença entre álcool e enol

No álcool a hidroxila liga-se a carbono sp3; no enol, a hidroxila liga-se diretamente a um carbono com dupla ligação que não faz parte de anel aromático.

Por que o fenol tem caráter ácido mais acentuado que o álcool?

A base conjugada (fenolato) estabiliza a carga negativa por ressonância no anel aromático, facilitando a liberação do H+.

Reconhecimento da função éter

Oxigênio atuando como heteroátomo entre dois carbonos (R-O-R). Cuidado para não confundir com éster (R-COO-R).

Diferença estrutural entre éster e ácido carboxílico

Ambos contêm carbonila, mas o ácido tem grupo OH ligado a ela (R-COOH) e o éster tem oxigênio ligado a outra cadeia carbônica (R-COO-R).

Identificação de aminas vs amidas

Aminas derivam da amônia com nitrogênio ligado a carbonos saturados ou aromáticos; amidas possuem nitrogênio diretamente ligado a uma carbonila (C=O).

Caráter ácido-base das aminas

Aminas possuem caráter básico devido ao par de elétrons livres no nitrogênio, capaz de receber prótons (base de Lewis/Brønsted).

Ordem de basicidade de aminas em fase aquosa

Amina secundária é mais básica que primária, que é mais básica que terciária (afetada pelo impedimento estéril e solvatação).

Isomeria plana de função clássica: Álcool e Éter

Mesma fórmula molecular (ex: C2H6O) gerando etanol (álcool) e metoximetano (éter). O álcool tem ponto de ebulição muito maior por fazer pontes de H.

Isomeria plana de função: Aldeído e Cetona

Compostos com fórmula CnH2nO podem ser aldeídos (carbonila na ponta) ou cetonas (carbonila entre carbonos), como propanal e propanona.

Isomeria plana de função: Ácido carboxílico e Éster

Fórmula geral CnH2nO2 pode corresponder a um ácido carboxílico (ex: ácido propanoico) ou a um éster (ex: acetato de metila).

Tautomeria ceto-enólica

Isomeria dinâmica na qual um aldeído ou cetona coexiste em equilíbrio químico com seu respectivo enol mediante migração de H.

Isomeria plana de posição vs compensação (metameria)

Metameria ocorre exclusivamente pela mudança de posição de um heteroátomo na cadeia principal (ex: etoxietano e metoxipropano).

Condição necessária para isomeria geométrica (cis-trans)

Dupla ligação entre carbonos onde cada carbono da dupla deve ter dois ligantes diferentes entre si (R1 diferente de R2, R3 diferente de R4).

Propriedades físicas: Isômero Cis vs Trans

Isômeros cis costumam ter maior momento dipolar (mais polares, maior PE), enquanto trans tendem a ser mais simétricos (maior PF).

Carbono quiral ou assimétrico

Carbono tetraédrico (sp3) ligado a quatro grupos quimicamente diferentes entre si. Confere atividade óptica à molécula.

Enantiômeros vs Diastereoisômeros

Enantiômeros são imagens especulares não sobreponíveis (desviam luz polarizada opostamente); diastereoisômeros não são imagens especulares.

Mistura racêmica

Mistura equimolar (50:50) de dois enantiômeros dextrógiro e levógiro; opticamente inativa por compensação externa.

Cálculo de isômeros opticamente ativos (IOA)

Calculado pela fórmula 2 elevado a n, onde n é o número de carbonos quirais assimétricos diferentes na molécula.

Reação de Esterificação de Fischer

Ácido carboxílico reage com álcool em meio ácido catalisador formando éster e água; é uma reação reversível.

Origem da água na esterificação

A hidroxila (OH) sai do ácido carboxílico e o hidrogênio (H) sai do álcool, formando água.

Saponificação (Hidrólise alcalina de ésteres)

Triglicerídeo reage com base forte (NaOH ou KOH) aquecida, produzindo glicerol e sais de ácidos graxos (sabão).

Como o sabão limpa a gordura?

Possui molécula anfipática: cauda apolar interage com a gordura e cabeça polar/iônica interage com a água, formando micelas.

Transesterificação na produção de biodiesel

Triglicerídeo reage com álcool de cadeia curta (metanol ou etanol) sob catálise ácida ou básica, gerando biodiesel e glicerol.

Regra de Markovnikov na adição a alcenos

Na adição de HX ou H2O a alcenos assimétricos, o hidrogênio se liga ao carbono da dupla que já possui mais hidrogênios.

Oxidação branda de alcenos (reagente de Baeyer)

KMnO4 em meio neutro/básico oxida a dupla ligação sem quebrar a cadeia principal, formando um diol vicinal (glicol).

Oxidação enérgica de alcenos: Carbono terminal ou CH2

Carbono CH2 terminal é oxidado totalmente a ácido carbônico (H2CO3), que se decompõe em CO2 gasoso e água.

Oxidação enérgica de alcenos: Carbono CH (secundário)

Carbono ligado a um hidrogênio na dupla é oxidado formando um grupo carboxila, gerando ácido carboxílico.

Oxidação enérgica de alcenos: Carbono terciário

Carbono da dupla sem hidrogênios ligados é oxidado mantendo as duas cadeias, originando uma cetona.

Ozonólise de alcenos

Quebra da dupla com O3 e Zn/H2O. Não quebra totalmente como a enérgica: carbonos CH viram aldeídos e carbonos terciários viram cetonas.

Oxidação de álcool primário

Oxidação parcial com oxidante brando produz aldeído; oxidação total com excesso de oxidante produz ácido carboxílico.

Oxidação de álcool secundário

Oxidação controlada ou enérgica de álcool secundário produz exclusivamente cetona.

Oxidação de álcool terciário

Álcoois terciários não sofrem oxidação em condições normais porque o carbono da hidroxila não tem hidrogênio para ceder.

Teste do bafômetro clássico (redox)

Etanol é oxidado a ácido acético enquanto o dicromato de potássio laranja (Cr6+) é reduzido a sulfato de cromo verde (Cr3+).

Desidratação intramolecular de álcoois

Ocorre em temperatura mais alta (aprox. 170 graus C com H2SO4), eliminando água e formando um alceno (Regra de Saytzeff).

Regra de Saytzeff na eliminação

Na eliminação de água ou HX, o hidrogênio sai preferencialmente do carbono vizinho menos hidrogenado (forma o alceno mais estável).

Desidratação intermolecular de álcoois

Ocorre em temperatura mais amena (aprox. 140 graus C com H2SO4), unindo duas moléculas de álcool para formar um éter e água.

Substituição eletrofílica aromática: Halogenação

Benzeno reage com Cl2 ou Br2 na presença de ácido de Lewis (FeCl3 ou AlCl3) para formar halobenzeno e HX.

Grupos orto-para dirigentes no anel benzênico

Grupos ativantes que possuem elétrons livres no átomo ligado ao anel (-OH, -NH2, halogênios), direcionando novas entradas para orto/para.

Grupos meta dirigentes no anel benzênico

Grupos desativantes que contêm ligação múltipla ou carga positiva junto ao átomo ligado ao anel (-NO2, -COOH, -SO3H), direcionando para meta.

Haletos orgânicos: Reação com base aquosa vs alcoólica

Com base em meio aquoso ocorre substituição nucleofílica (forma álcool); em meio alcoólico aquecido ocorre eliminação (forma alceno).

Polímeros de adição: Polietileno (PE)

Formado pela quebra sucessiva da ligação pi de moléculas de etileno sob calor e pressão, sem liberação de subprodutos.

Polímeros de condensação

Formados pela reação entre monômeros bifuncionais com eliminação de uma molécula pequena, frequentemente água (ex: náilon, PET).

Ligação peptídica em proteínas

Reação de condensação entre a carboxila de um aminoácido e a amina de outro, formando uma função amida com liberação de H2O.

Ponto de ebulição: Álcool vs Hidrocarboneto de massa similar

O álcool tem ponto de ebulição muito mais alto devido à presença de ligações de hidrogênio intermoleculares fortes.

Solubilidade de álcoois de cadeia longa em água

Diminui conforme a cadeia carbônica cresce, pois a parte apolar hidrofóbica passa a predominar sobre o grupo polar hidroxila.

Combustão completa vs incompleta de hidrocarbonetos

Completa ocorre com oxigênio suficiente gerando CO2 e H2O; incompleta ocorre com pouco oxigênio gerando CO (tóxico) ou fuligem (C).

Identificação de anidrido orgânico

Formado pela desidratação de dois ácidos carboxílicos; estrutura característica R-CO-O-CO-R.

Hidrogenação catalítica de óleos vegetais

Adição de H2 às duplas ligações de triglicerídeos insaturados com catalisador metálico (Ni), convertendo óleo líquido em gordura sólida.

Formação de gordura trans industrial

Processo colateral da hidrogenação parcial onde insaturações cis naturais isomerizam termodinamicamente para a conformação trans.

Reagente de Tollens e Fehling

Testes para diferenciar aldeídos de cetonas: apenas aldeídos oxidam prontamente reduzindo Ag+ a prata metálica ou Cu2+ a Cu+ (vermelho).

Ponto de ebulição: Ácidos carboxílicos vs Álcoois

Ácidos carboxílicos fervem a temperaturas mais altas porque formam dímeros estáveis unidos por duas ligações de hidrogênio.