Compostos Carbonílicos

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Grupo carbonila

Grupo funcional bivalente formado por carbono com ligação dupla a oxigênio: C=O.

Compostos carbonílicos

Classe de compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila (C=O) na estrutura.

Aldeído

Composto com carbonila terminal ligada a pelo menos um hidrogênio: R-CHO.

Cetona

Composto com carbonila secundária ligada a dois radicais de carbono: R-CO-R'.

Ácido carboxílico

Composto contendo o grupo carboxila formado por carbonila e hidroxila: R-COOH.

Éster

Composto derivado de ácido carboxílico pela substituição do H por radical orgânico: R-COO-R'.

Grupo acila

Radical derivado da remoção de uma hidroxila de um oxiácido ou ácido carboxílico: R-C=O.

Grupo carboxila

Grupo funcional característico de ácidos carboxílicos constituído por carbonila e hidroxila: -COOH.

Metanal (Formaldeído)

Aldeído mais simples, gasoso à temperatura ambiente e usado como desinfetante: HCHO.

Etanal (Acetaldeído)

Aldeído de dois carbonos com odor característico, intermediário metabólico: CH3-CHO.

Benzaldeído

Aldeído aromático volátil com odor de amêndoas: C6H5-CHO.

Propanona (Acetona)

Cetona alifática mais simples e solvente orgânico comum: CH3-CO-CH3.

Butanona (Metiletilcetona)

Cetona de quatro carbonos amplamente usada como solvente industrial: CH3-CO-CH2-CH3.

Acetofenona

Cetona mista aril-alquil de menor peso molecular: C6H5-CO-CH3.

Benzofenona

Cetona aromática com carbonila ligada a dois anéis benzênicos: C6H5-CO-C6H5.

Ácido metanoico (Ácido fórmico)

Ácido carboxílico mais simples, encontrado na picada de formigas: HCOOH.

Ácido etanoico (Ácido acético)

Ácido carboxílico de dois carbonos e constituinte característico do vinagre: CH3-COOH.

Ácido propanoico

Ácido carboxílico alifático de cadeia linear com três carbonos: CH3-CH2-COOH.

Ácido benzoico

Ácido carboxílico aromático simples com propriedades conservantes: C6H5-COOH.

Ácido oxálico (Etanodioico)

Ácido dicarboxílico alifático mais simples: HOOC-COOH.

Metanoato de metila

Éster mais simples, formado por ácido fórmico e metanol: H-COO-CH3.

Etanoato de etila (Acetato de etila)

Éster com odor frutado agradável, usado como solvente de vernizes: CH3-COO-CH2-CH3.

Benzoato de metila

Éster aromático com aroma floral e frutado: C6H5-COO-CH3.

Cloreto de acila

Derivado de ácido carboxílico no qual a hidroxila é trocada por cloro: R-COCl.

Anidrido de ácido carboxílico

Composto formado pela desidratação intermolecular ou intramolecular de ácidos: R-CO-O-CO-R'.

Amida

Composto carbonílico derivado de ácido com substituição da hidroxila por nitrogênio: R-CONH2.

Haleto de ácido

Derivado reativo de ácido com átomo de halogênio ligado à carbonila: R-COX.

Lactona

Éster cíclico formado por condensação intramolecular de hidroxiácidos: fórmula cíclica C=O com O no anel.

Lactama

Amida cíclica formada pela reação intramolecular de aminoácidos: anel contendo -CO-NH-.

Polaridade da carbonila

Dipolo permanente gerado pela eletronegatividade do oxigênio sobre o carbono: C(δ+) e O(δ-).

Adição nucleofílica

Reação característica de aldeídos e cetonas onde um nucleófilo ataca o carbono da carbonila.

Substituição nucleofílica acílica

Reação típica de derivados de ácidos carboxílicos com saída de um grupo abandonador.

Esterificação de Fischer

Condensação de ácido carboxílico e álcool catalisada por ácido: R-COOH + R'-OH dá R-COO-R' + H2O.

Saponificação

Hidrólise básica de um éster que forma sal de ácido carboxílico e álcool: R-COO-R' + OH- dá R-COO- + R'OH.

Oxidação de aldeídos

Conversão de aldeídos a ácidos carboxílicos por agentes oxidantes: R-CHO dá R-COOH.

Redução de aldeídos

Adição de hidrogênio ao grupo formila formando álcoois primários: R-CHO + H2 dá R-CH2OH.

Redução de cetonas

Hidrogenação catalítica ou adição de hidreto formando álcoois secundários: R-CO-R' dá R-CH(OH)-R'.

Hemiacetal

Produto da adição de uma molécula de álcool a um aldeído: R-CH(OH)(OR').

Hemicetal

Produto da adição de uma molécula de álcool a uma cetona: R-C(OH)(OR')-R''.

Acetal

Produto estável formado pela reação de aldeído com duas moléculas de álcool: R-CH(OR')2.

Cetal

Produto formado pela reação de cetona com excesso de álcool em meio ácido: R-C(OR')2-R''.

Hidrato de carbonila

Composto do tipo diol geminado formado pela adição reversível de água: R2C(OH)2.

Enol

Tautômero insaturado em equilíbrio com aldeído ou cetona portador de hidrogênio alfa: R-C(OH)=CR2.

Tautometria ceto-enólica

Isomeria dinâmica entre a forma carbonílica (ceto) e a forma hidroxilada (enol).

Condensação aldólica

Reação de enolato com carbonila gerando beta-hidroxialdeído ou produto desidratado.

Reagente de Tollens

Solução de nitrato de prata amoniacal usada para oxidar e identificar aldeídos com espelho de prata.

Reagente de Fehling

Solução de cobre(II) em meio básico que precipita óxido de cobre(I) vermelho na presença de aldeídos.

Carboxilato

Ânion estabilizado por ressonância formado pela desprotonação do ácido carboxílico: R-COO(-).

Formilação

Introdução de um grupo formila (-CHO) em uma molécula orgânica.

Acetilação

Reação de introdução do grupo acetila (CH3-CO-) em outra espécie química.

Triglicerídeo

Triéster formado pela esterificação do glicerol com três moléculas de ácidos graxos.