Química Orgânica

Cartões · 57

Postulado de Kekulé sobre a tetravalência

O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, estabelece sempre quatro ligações covalentes para se estabilizar.

Hibridização sp3

Ocorre quando o carbono faz 4 ligações simples; apresenta geometria tetraédrica e ângulos de ligação de aproximadamente 109°28'.

Hibridização sp2

Ocorre quando o carbono faz 1 ligação dupla e 2 simples; apresenta geometria trigonal plana com ângulos de ligação de 120°.

Hibridização sp

Ocorre quando o carbono faz 2 duplas ou 1 tripla e 1 simples; apresenta geometria linear e ângulos de ligação de 180°.

Ligação Sigma (σ)

Ligação covalente formada pela sobreposição frontal de orbitais atômicos; é a primeira ligação formada entre dois átomos e possui alta força.

Ligação Pi (π)

Ligação covalente resultante da sobreposição lateral de orbitais p paralelos; ocorre em ligações duplas e triplas e é mais fraca que a ligação sigma.

Carbono primário

Carbono ligado diretamente a apenas um outro átomo de carbono, ou a nenhum.

Carbono secundário

Átomo de carbono ligado diretamente a dois outros átomos de carbono.

Carbono terciário

Átomo de carbono ligado diretamente a três outros átomos de carbono.

Carbono quaternário

Átomo de carbono ligado diretamente a quatro outros átomos de carbono.

Carbono assimétrico (quiral)

Carbono com hibridização sp3 ligado a quatro ligantes químicos diferentes entre si, conferindo atividade óptica à molécula.

Cadeia carbônica aberta (acíclica)

Cadeia que possui extremidades livres, sem formar ciclos ou anéis fechados.

Cadeia carbônica fechada (cíclica)

Cadeia em que os átomos de carbono se unem formando um ou mais anéis fechados.

Cadeia aromática

Cadeia cíclica insaturada que apresenta o anel benzênico ou obedece à regra de aromaticidade de Hückel.

Cadeia homogênea vs. heterogênea

Homogênea contém apenas carbonos na sequência principal; heterogênea possui um heteroátomo (como O, N ou S) intercalado entre carbonos.

Hidrocarbonetos

Compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio.

Alcanos

Hidrocarbonetos alifáticos saturados, contendo apenas ligações simples entre carbonos; fórmula geral CnH2n+2.

Alcenos (alquenos)

Hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma ligação dupla entre carbonos; fórmula geral CnH2n.

Alcinos (alquinos)

Hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma ligação tripla entre carbonos; fórmula geral CnH2n-2.

Alcadienos

Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia aberta contendo duas ligações duplas entre átomos de carbono; fórmula geral CnH2n-2.

Cicloalcanos

Hidrocarbonetos cíclicos saturados contendo apenas ligações simples no anel; fórmula geral CnH2n.

Benzeno

Hidrocarboneto aromático de fórmula C6H6, composto por seis carbonos em anel com elétrons pi deslocalizados por ressonância.

Álcool

Função caracterizada pelo grupo hidroxila (-OH) ligado a um átomo de carbono saturado (hibridização sp3).

Enol

Composto instável caracterizado pela presença do grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um carbono com ligação dupla (sp2).

Fenol

Função oxigenada em que uma ou mais hidroxilas (-OH) estão ligadas diretamente a um anel aromático.

Aldeído

Função que apresenta a carbonila ligada na extremidade da cadeia, formando o grupo formila ou aldo (-CHO).

Cetona

Função orgânica em que o grupo carbonila (C=O) está ligado a dois átomos de carbono secundários.

Ácido carboxílico

Composto caracterizado pela presença do grupo carboxila (-COOH), formado pela união de carbonila e hidroxila.

Éster

Composto derivado da reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool, apresentando o grupo funcional -COO-.

Éter

Função caracterizada por um átomo de oxigênio atuando como heteroátomo ligado entre dois radicais carbônicos (R-O-R').

Amina

Composto nitrogenado derivado da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos.

Amina primária, secundária e terciária

Classificadas conforme a quantidade de radicais carbônicos ligados ao nitrogênio: 1 radical (primária), 2 (secundária) ou 3 (terciária).

Amida

Função nitrogenada que contém um átomo de nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila (-CONH2, -CONHR ou -CONR2).

Nitrila

Composto orgânico caracterizado pelo grupo ciano (-C≡N) ligado a uma cadeia carbônica.

Nitrocomposto

Composto orgânico que possui um grupo nitro (-NO2) ligado diretamente a uma cadeia de carbono.

Haleto orgânico

Composto derivado de hidrocarboneto pela substituição de hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I).

Anidrido carboxílico

Composto derivado da desidratação intermolecular ou intramolecular de ácidos carboxílicos, apresentando a estrutura R-CO-O-CO-R'.

Tiol (ou mercaptana)

Composto análogo ao álcool em que o oxigênio é substituído por um enxofre, contendo o grupo sulfidrila (-SH).

Isomeria plana de cadeia

Compostos que possuem a mesma fórmula molecular e mesma função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica (ex.: linear vs. ramificada).

Isomeria plana de posição

Compostos de mesma fórmula e função que diferem na posição de insaturações, ramificações ou grupos funcionais.

Isomeria plana de função

Isômeros com a mesma fórmula molecular pertencentes a funções químicas distintas (ex.: álcool e éter).

Isomeria plana de compensação (metameria)

Ocorre quando isômeros de mesma função diferem apenas na posição de um heteroátomo ao longo da cadeia.

Tautomeria

Tipo dinâmico de isomeria de função onde duas estruturas coexistem em equilíbrio químico (ex.: equilíbrio ceto-enólico).

Isomeria geométrica (cis-trans)

Ocorre em compostos com dupla ligação ou em anéis fechados que possuem ligantes diferentes em cada carbono da restrição.

Enantiômeros

Estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis entre si e desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos.

Diastereoisômeros

Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e possuem propriedades físicas distintas.

Mistura racêmica

Mistura equimolar (50:50) de dois enantiômeros (dextrógiro e levógiro), resultando em ausência de atividade óptica líquida.

Reação de substituição nucleofílica

Reação comum em haletos de alquila onde uma espécie rica em elétrons (nucleófilo) substitui um grupo de saída.

Reação de adição eletrofílica

Reação característica de alcenos e alcinos em que a ligação pi é rompida para ligar átomos de reagentes eletrofílicos.

Regra de Markovnikov

Em reações de adição de HX a alcenos assimétricos, o hidrogênio se liga preferencialmente ao carbono mais hidrogenado da dupla.

Reação de eliminação

Processo no qual átomos ou grupos são removidos de carbonos adjacentes, formando uma ligação múltipla ou anel.

Regra de Saytzeff (Zaitsev)

Em reações de eliminação, o alceno formado majoritariamente é aquele mais estável, isto é, o mais substituído.

Oxidação branda de alcenos

Oxidação com KMnO4 diluído em meio neutro ou básico (reagente de Baeyer) que transforma alcenos em dióis vicinais (glicóis).

Oxidação enérgica de alcenos

Quebra da ligação dupla com permanganato aquecido e meio ácido; gera ácidos carboxílicos, cetonas ou gás carbônico e água.

Ozonólise

Reação de clivagem de alcenos com ozônio seguida de hidrólise em presença de zinco, produzindo aldeídos e/ou cetonas.

Saponificação

Hidrólise alcalina de um triéster de ácidos graxos (triglicerídeo) com base forte, produzindo sais de ácidos graxos (sabão) e glicerol.

Transesterificação

Reação de um éster com um álcool na presença de catalisador para produzir um novo éster e outro álcool; base da produção de biodiesel.