Funções Oxigenadas e Nitrogenadas

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Grupo funcional dos Álcoois

Apresenta a hidroxila (-OH) ligada diretamente a um carbono saturado (sp3).

Sufixo IUPAC para Álcoois

Usa-se o sufixo -ol (ex.: metanol, etanol, propan-2-ol).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-CH2-OH

Etanol. Pertence à função álcool, solúvel em água devido às ligações de hidrogênio.

Classificação de Álcoois (primário, secundário, terciário)

Baseia-se no carbono ao qual o grupo -OH está ligado: ligado a 1, 2 ou 3 outros carbonos.

Grupo funcional dos Enóis

Hidroxila (-OH) ligada diretamente a um carbono insaturado com dupla ligação (sp2).

Sufixo IUPAC para Enóis

Usa-se o sufixo -en + -ol (ex.: etenol: CH2=CH-OH).

Estabilidade dos Enóis em solução aquosa

São instáveis e sofrem tautomeria ceto-enólica, convertendo-se em aldeídos ou cetonas.

Grupo funcional dos Fenóis

Hidroxila (-OH) ligada diretamente a um anel aromático (benzeno).

Nomenclatura IUPAC do fenol mais simples (C6H5-OH)

Hidroxibenzeno (comumente chamado de fenol).

Propriedade ácido-base dos Fenóis

Têm caráter fracamente ácido, maior que o dos álcoois, devido à ressonância do ânion fenóxido.

Grupo funcional dos Éteres

Átomo de oxigênio entre dois radicais carbônicos (R-O-R').

Nomenclatura IUPAC para Éteres

Prefixo do menor radical + óxi + nome do hidrocarboneto maior (ex.: metoxietano).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-O-CH3

Metoximetano (éter dimetílico). Composto volátil com baixa polaridade.

Propriedades físicas dos Éteres

Apresentam baixos pontos de ebulição comparados aos álcoois, pois não formam ligações de hidrogênio entre si.

Grupo funcional dos Aldeídos

Carbonila terminal ligada a um átomo de hidrogênio (-CHO).

Sufixo IUPAC para Aldeídos

Usa-se o sufixo -al (ex.: metanal, etanal, propanal).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: HCHO

Metanal (conhecido comercialmente em solução aquosa como formol).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-CHO

Etanal (acetaldeído). Apresenta interação dipolo permanente.

Grupo funcional das Cetonas

Carbonila (C=O) ligada a dois átomos de carbono secundários (R-CO-R').

Sufixo IUPAC para Cetonas

Usa-se o sufixo -ona (ex.: propanona, butanona).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-CO-CH3

Propanona (conhecida como acetona). Excelente solvente polar aprótico.

Diferença estrutural entre Aldeídos e Cetonas

A carbonila do aldeído é sempre terminal; a carbonila da cetona é sempre intermediária.

Grupo funcional dos Ácidos Carboxílicos

Carboxila (-COOH), união da carbonila (C=O) com a hidroxila (-OH).

Regra de nomenclatura IUPAC para Ácidos Carboxílicos

Ácido + prefixo do número de carbonos + infixo de ligação + óico (ex.: ácido metanoico).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: HCOOH

Ácido metanoico (ácido fórmico), encontrado no veneno de certas formigas.

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-COOH

Ácido etanoico (ácido acético), principal constituinte do vinagre.

Propriedades físicas dos Ácidos Carboxílicos

Altos pontos de ebulição devido à formação de dímeros estáveis por ligações de hidrogênio.

Grupo funcional dos Ésteres

Carboxilato de alquila (-COO-R'), derivado da reação entre ácido carboxílico e álcool.

Regra de nomenclatura IUPAC para Ésteres

Cadeia do ácido terminada em -oato + de + nome do radical alquila em -ila (ex.: etanoato de metila).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-COO-CH2-CH3

Etanoato de etila. Composto de aroma adocicado, usado como solvente e aromatizante.

Propriedades dos Ésteres de baixa massa molar

Líquidos voláteis com odores agradáveis e frutados, responsáveis pelo aroma de flores e frutos.

Grupo funcional dos Cloretos de Ácido (Haletos de Acila)

Carbonila ligada diretamente a um halogênio (-COX, como -COCl).

Nomenclatura IUPAC: CH3-COCl

Cloreto de etanoíla (ou cloreto de acetila). Extremamente reativo frente a nucleófilos.

Grupo funcional dos Anidridos Carboxílicos

Dois grupos acila ligados ao mesmo oxigênio (R-CO-O-CO-R').

Nomenclatura IUPAC: CH3-COO-COCH3

Anidrido etanoico (ou anidrido acético).

Grupo funcional das Aminas

Derivados da amônia (NH3) pela substituição de hidrogênios por radicais alquila ou arila.

Classificação de Aminas: Primária, Secundária e Terciária

Número de radicais ligados ao nitrogênio: primária (R-NH2), secundária (R2NH) e terciária (R3N).

Sufixo IUPAC para Aminas

Nome da cadeia principal com o sufixo -amina (ex.: metanamina, etanamina).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-NH2

Metanamina (metilamina). Gás de odor desagradável semelhante a peixe.

Propriedade ácido-base das Aminas

Comportam-se como bases orgânicas (bases de Lewis e Brønsted) devido ao par de elétrons livres no nitrogênio.

Fórmula e nomenclatura IUPAC: C6H5-NH2

Fenilamina ou aminobenzeno (comumente chamada de anilina).

Grupo funcional das Amidas

Carbonila ligada diretamente a um grupo amino (-CO-NH2, -CO-NHR ou -CO-NR2).

Sufixo IUPAC para Amidas

Prefixo do número de carbonos + infixo + amida (ex.: metanamida, etanamida).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-CO-NH2

Etanamida (acetamida). Composto sólido com forte formação de ligações de hidrogênio.

Basicidade das Amidas versus Aminas

Amidas são muito menos básicas que aminas devido à deslocalização do par eletrônico para o oxigênio da carbonila.

Grupo funcional das Nitrilas (Cianetos)

Presença do grupo ciano (-C≡N) ligado a um radical carbônico.

Nomenclatura IUPAC para Nitrilas

Nome do hidrocarboneto correspondente acrescido do sufixo -nitrila (ex.: etanonitrila: CH3-CN).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: CH3-CN

Etanonitrila (acetonitrila). Solvente polar muito usado em HPLC.

Grupo funcional das Isonitrilas (Isocianetos)

Compostos contendo o grupo funcional -N≡C ligado a uma cadeia carbônica.

Nomenclatura IUPAC: CH3-NC

Carbilamina de metila ou isocianeto de metila.

Grupo funcional dos Nitrocompostos

Grupo nitro (-NO2) ligado covalentemente a uma cadeia carbônica.

Nomenclatura IUPAC para Nitrocompostos

Prefixo 'nitro' + nome do hidrocarboneto (ex.: nitrometano: CH3-NO2).

Fórmula e nomenclatura IUPAC: C6H5-NO2

Nitrobenzeno. Líquido amarelado com cheiro de amêndoas amargas, precursor da anilina.

Compostos multifuncionais: Aminoácidos

Contêm ao mesmo tempo os grupos amina (-NH2) e ácido carboxílico (-COOH).

Estrutura e nomenclatura da Glicina

Ácido 2-aminoetanoico (H2N-CH2-COOH). O aminoácido mais simples.

Propriedade anfótera dos Aminoácidos

Podem agir como ácido ou base, formando íons dipolares chamados zwitterions em água.

Comparação de ponto de ebulição: Álcool vs Éter de mesma massa

Álcool tem maior ponto de ebulição porque faz ligações de hidrogênio intermoleculares; o éter faz dipolo-dipolo.

Comparação de ponto de ebulição: Ácido Carboxílico vs Álcool de mesma massa

Ácido carboxílico tem maior ponto de ebulição por formar ligações de hidrogênio duplas (dímeros estáveis).

Solubilidade de Álcoois de cadeia curta em água

Metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis em água pela predominância da parte polar polarizável (-OH).

Efeito do aumento da cadeia carbônica na solubilidade de álcoois

A solubilidade em água diminui à medida que a cadeia carbônica apolar hidrofóbica aumenta.