Funções e Nomenclatura Orgânica

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Este conjunto aborda as regras de nomenclatura IUPAC e a identificação de funções orgânicas, sendo ideal para estudantes do ensino médio e vestibulandos.

50 cartões Português Nível: Ensino fundamental e médio Química orgânica Publicado
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Alcanos
Hidrocarbonetos de cadeia saturada (apenas ligações simples C-C). Sufixo: -ano. Exemplo: CH3-CH2-CH3 é o propano.
Alcenos
Hidrocarbonetos com ligação dupla C=C. Sufixo: -eno. Exemplo: CH2=CH-CH3 é o propeno.
Alcinos
Hidrocarbonetos contendo ligação tripla C≡C. Sufixo: -ino. Exemplo: HC≡CH é o etino (ou acetileno).
Alcadienos (Dienos)
Hidrocarbonetos com duas ligações duplas. Sufixo: -dieno. Exemplo: CH2=CH-CH=CH2 é o buta-1,3-dieno.
Cicloalcanos
Cadeias carbônicas fechadas e saturadas. Prefixo: ciclo- e sufixo: -ano. Exemplo: C6H12 em anel é o ciclo-hexano.
Cicloalcenos
Cadeias carbônicas fechadas com uma ligação dupla C=C. Prefixo: ciclo- e sufixo: -eno. Exemplo: anel de 5 carbonos com dupla é o ciclopenteno.
Hidrocarbonetos Aromáticos
Compostos contendo anel benzênico com ressonância de elétrons pi. Nomenclatura: derivado do benzeno. Exemplo: C6H5-CH3 é o metilbenzeno (tolueno).
Álcoois
Grupo hidroxila (-OH) ligado a carbono saturado (sp3). Sufixo principal: -ol; prefixo secundário: hidroxi-. Exemplo: CH3-CH2-OH é o etanol.
Fenóis
Grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um carbono de anel aromático. Sufixo/termo: hidroxibenzeno ou fenol. Exemplo: C6H5-OH é o fenol.
Enóis
Grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a carbono com dupla ligação (C=C). Nomenclatura: sufixo -en-ol. Exemplo: CH2=CH-OH é o etenol.
Aldeídos
Carbonila terminal (-CHO ou -C(=O)H). Sufixo principal: -al; prefixo secundário: oxo- ou formil-. Exemplo: CH3-CHO é o etanal.
Cetonas
Carbonila interligada entre dois carbonos (R-C(=O)-R'). Sufixo principal: -ona; prefixo secundário: oxo-. Exemplo: CH3-CO-CH3 é a propan-2-ona (acetona).
Ácidos Carboxílicos
Grupo carboxila terminal (-COOH). Nomenclatura: Ácido ... -oico; prefixo secundário: carboxi-. Exemplo: CH3-COOH é o ácido etanoico (ácido acético).
Ésteres
Grupo carboxilato (R-COO-R'), derivado de ácido carboxílico. Sufixo: -oato de [alquila]. Exemplo: CH3-COO-CH2-CH3 é o etanoato de etila.
Éteres
Átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas (R-O-R'). Nomenclatura: [alcoxi] + [alcano]. Exemplo: CH3-O-CH2-CH3 é o metoxietano.
Aminas Primárias
Grupo amino (-NH2) ligado a carbono saturado ou aromático. Sufixo: -amina; prefixo: amino-. Exemplo: CH3-CH2-NH2 é a etanamina.
Aminas Secundárias e Terciárias
Nitrogênio com 2 ou 3 radicais carbônicos ligados (R2NH ou R3N). Usa-se o prefixo N- para substituintes menores. Exemplo: CH3-NH-CH2-CH3 é a N-metiletanamina.
Amidas
Carbonila ligada a um átomo de nitrogênio (-C(=O)-NH2). Sufixo: -amida; prefixo secundário: carbamoil-. Exemplo: CH3-CONH2 é a etanamida (acetamida).
Haletos de Alquila (Haletos Orgânicos)
Halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a carbono sp3. Nomenclatura: nome do halogênio como prefixo. Exemplo: CH3-CH2-Cl é o cloroetano.
Haletos de Acila (Ácido)
Carbonila ligada diretamente a um halogênio (-C(=O)-X). Sufixo: haleto de ...-oíla. Exemplo: CH3-CO-Cl é o cloreto de etanoíla (cloreto de acetila).
Anidridos de Ácido
Dois grupos acila ligados pelo mesmo oxigênio (R-CO-O-CO-R'). Nomenclatura: Anidrido [ácido 1] [ácido 2]-oico. Exemplo: (CH3CO)2O é o anidrido etanoico (acético).
Nitrilas
Grupo ciano terminal (-C≡N). Sufixo principal: -nitrila; prefixo secundário: ciano-. Exemplo: CH3-CN é a etanonitrila (acetonitrila).
Isonitrilas (Isocianetos)
Grupo carbilamina (-N≡C) ligado a carbono. Sufixo: -isonitrila ou carbilamina. Exemplo: CH3-NC é o metil-isonitrila.
Nitrocompostos
Grupo nitro (-NO2) ligado a cadeia carbônica. Prefixo exclusivo: nitro-. Exemplo: CH3-NO2 é o nitrometano.
Tióis
Grupo sulfidrila (-SH) análogo a álcool. Sufixo: -tiol; prefixo secundário: sulfanil- (ou mercapto-). Exemplo: CH3-CH2-SH é o etanotiol.
Tioéteres (Sulfetos)
Átomo de enxofre ligado a dois carbonos (R-S-R'). Nomenclatura: [alquiltio] ou sulfeto de dialquila. Exemplo: CH3-S-CH3 é o dimetilsulfeto (metiltiometano).
Ácidos Sulfônicos
Grupo funcional -SO3H ligado a carbono. Nomenclatura: Ácido ... -sulfônico. Exemplo: C6H5-SO3H é o ácido benzenossulfônico.
Iminas
Dupla ligação carbono-nitrogênio (C=N-R ou C=NH). Sufixo principal: -imina. Exemplo: CH3-CH=NH é a etanimina.
Ordem de prioridade IUPAC: Ácido Carboxílico vs Aldeído
O ácido carboxílico (-COOH) tem maior prioridade que o aldeído (-CHO). Exemplo: OHC-CH2-COOH é o ácido 3-oxopropanoico.
Ordem de prioridade IUPAC: Aldeído vs Álcool
O aldeído (-CHO) tem maior prioridade que o álcool (-OH). Exemplo: HO-CH2-CH2-CHO é o 3-hidroxipropanal.
Ordem de prioridade IUPAC: Cetona vs Álcool
A cetona (-C=O-) tem prioridade sobre o álcool (-OH). Exemplo: CH3-CO-CH2-OH é a 1-hidroxipropan-2-ona.
Ordem de prioridade IUPAC: Álcool vs Amina
O álcool (-OH) tem prioridade sobre o grupo amina (-NH2). Exemplo: H2N-CH2-CH2-OH é o 2-aminoetanol.
Ordem de prioridade IUPAC: Amina vs Ligação Dupla
O grupo amina (-NH2) tem prioridade de sufixo e numeração sobre insaturações (C=C). Exemplo: CH2=CH-CH2-NH2 é a prop-2-en-1-amina.
Regra dos Menores Números (Regra dos Locantes)
A numeração da cadeia principal deve fornecer o conjunto de menores números no primeiro ponto de diferença para os grupos de maior prioridade ou insaturações.
Ordem Alfabética de Ramificações
Prefixos multiplicadores (di, tri, tetra) são ignorados na ordem alfabética, exceto iso e neo. Exemplo: 4-etil-2,2-dimetilexano (o 'e' precede o 'm').
Epóxidos (Oxiranos)
Éteres cíclicos de anel com três membros contendo um oxigênio. Prefixo: epoxi- ou oxirano. Exemplo: óxido de etileno é formalmente o oxirano (ou epoxietano).
Lactonas
Ésteres cíclicos formados pela condensação intramolecular de hidroxiácidos. Nomenclatura: [alcano]lactona ou oxacicloalcanona. Exemplo: tetra-hidro-2H-piran-2-ona.
Lactamas
Amidas cíclicas formadas pela ciclização de aminoácidos. Nomenclatura: [alcano]lactama ou azacicloalcanona. Exemplo: 2-pirrolidona (gama-butirolactama).
Isocianatos
Grupo funcional -N=C=O ligado a carbono. Sufixo/termo: isocianato de [alquila]. Exemplo: CH3-N=C=O é o isocianato de metila.
Cianatos
Grupo funcional -O-C≡N ligado a radical orgânico. Nomenclatura: cianato de [alquila]. Exemplo: CH3-CH2-OCN é o cianato de etila.
Radicais Alquila: Isopropil
Grupo -CH(CH3)2 ligado à cadeia principal pelo carbono central. Nome IUPAC preferencial: propan-2-ila. Exemplo: 2-isopropilpentano.
Radicais Alquila: Sec-butil
Grupo -CH(CH3)CH2CH3 ligado pelo carbono secundário da cadeia de 4 carbonos. Nome IUPAC: butan-2-ila. Exemplo: sec-butilbenzeno.
Radicais Alquila: Terc-butil
Grupo -C(CH3)3 ligado pelo carbono terciário. Nome IUPAC sistemático: terc-butila ou 1,1-dimetiletila. Exemplo: terc-butilbenzeno.
Radicais Alquila: Isobutil
Grupo -CH2-CH(CH3)2 ligado pelo carbono primário terminal. Nome IUPAC preferencial: 2-metilpropila. Exemplo: cloreto de isobutila.
Isomeria Geométrica (E/Z)
Sistema de estereoquímica baseado nas prioridades de Cahn-Ingold-Prelog (CIP): (Z) juntos no mesmo lado; (E) lados opostos. Exemplo: (Z)-but-2-eno (cis).
Prefixo Oxo- vs Formil-
Usa-se oxo- para carbonila que faz parte do esqueleto principal; usa-se formil- para grupo -CHO que é substituinte fora da cadeia principal numerada.
Ácidos Dicarboxílicos
Moléculas lineares com duas carboxilas nas extremidades. Sufixo: -dioico. Exemplo: HOOC-COOH é o ácido etanodioico (ácido oxálico).
Hidroxibenzenos Múltiplos
Compostos benzênicos com mais de uma hidroxila fenólica. Sufixo: -benzenodiol. Exemplo: 1,2-di-hidroxibenzeno é o benzeno-1,2-diol (catecol).
Cetonas Cíclicas
Grupo carbonila C=O integrado em uma estrutura de anel carbônico. Sufixo: -ona sobre o ciclo. Exemplo: ciclopentanona.
Sais de Ácidos Carboxílicos
Ânion carboxilato acompanhado de cátion metálico (R-COO- M+). Sufixo: -oato de [metal]. Exemplo: CH3-COONa é o etanoato de sódio (acetato de sódio).

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