Isomeria

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Isomeria

Fenômeno em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem em suas estruturas ou arranjos espaciais.

Isômeros Constitucionais (Planos)

Compostos com mesma fórmula molecular que diferem na conectividade e sequência de ligação entre os átomos.

Estereoisômeros (Espaciais)

Compostos com mesma fórmula molecular e mesma conectividade atômica, diferindo apenas na orientação espacial tridimensional dos átomos.

Isomeria de Cadeia

Subtipo plano em que os compostos pertencem à mesma função orgânica, mas possuem cadeias carbônicas com formatos distintos (aberta, fechada, ramificada).

Isomeria de Posição

Subtipo plano onde a cadeia e a função são iguais, mas muda a posição de uma insaturação, ramificação ou grupo funcional.

Isomeria de Função

Subtipo plano em que os compostos possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções orgânicas diferentes.

Metameria (Compensação)

Isomeria plana caracterizada pela mudança de posição de um heteroátomo ao longo da cadeia carbônica.

Tautomeria

Tipo especial de isomeria funcional dinâmica em que dois isômeros coexistem em equilíbrio químico em solução.

Equilíbrio Ceto-Enólico

Tautomeria mais comum, estabelecida pelo equilíbrio dinâmico entre uma cetona (ou aldeído) e um enol.

Equilíbrio Aldeído-Enol

Variação da tautomeria cetoenólica na qual um aldeído coexiste em equilíbrio com sua respectiva forma enólica.

Equilíbrio Imine-Enamina

Tautomeria nitrogenada em que uma imina se converte reversivelmente em enamina pela migração de um próton e dupla ligação.

Isômero Cis

Configuração geométrica onde ligantes idênticos ou de maior prioridade estão situados do mesmo lado do plano de referência.

Isômero Trans

Configuração geométrica onde ligantes idênticos ou de maior prioridade estão em lados opostos do plano de referência.

Condição para Isomeria Cis-Trans em Alcenos

Existência de dupla ligação entre carbonos, e cada carbono da dupla deve possuir dois ligantes diferentes entre si.

Sistema E-Z

Nomenclatura estereoespecífica baseada nas regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog, aplicável a alcenos trissubstituídos e tetrassubstituídos.

Configuração Entgegen (E)

Denota que os grupos de maior prioridade em cada carbono da dupla ligação estão em lados opostos do plano.

Configuração Zusammen (Z)

Denota que os grupos de maior prioridade em cada carbono da dupla ligação estão do mesmo lado do plano.

Isomeria Geométrica em Ciclos

Ocorre devido à rigidez do anel, que restringe a rotação e define lados superior e inferior para os ligantes.

Quiralidade

Propriedade geométrica de um objeto ou molécula de não ser sobreponível à sua própria imagem especular.

Carbono Assimétrico (Quiral)

Átomo de carbono com hibridização sp3 ligado a quatro grupos ou átomos quimicamente diferentes entre si.

Enantiômeros

Estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis um do outro.

Diastereoisômeros

Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e que possuem propriedades físicas distintas.

Composto Meso

Molécula que possui centros quirais mas é opticamente inativa devido à presença de um plano interno de simetria.

Luz Polarizada

Onda eletromagnética cujos vetores de campo elétrico oscilam em um único plano de vibração.

Substância Dextrógira

Composto opticamente ativo capaz de desviar o plano da luz polarizada para o sentido horário (à direita).

Substância Levógira

Composto opticamente ativo capaz de desviar o plano da luz polarizada para o sentido anti-horário (à esquerda).

Mistura Racêmica (Racemato)

Mistura equimolar de dois enantiômeros (50% dextrógiro e 50% levógiro), resultando em inatividade óptica por compensação externa.

Polarímetro

Instrumento óptico utilizado para medir o ângulo e sentido do desvio do plano da luz polarizada por substâncias quirais.

Regra de van 't Hoff (2 elevado a n)

Fórmula para prever o número máximo de estereoisômeros opticamente ativos, onde n representa o número de centros quirais distintos.

Regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)

Conjunto de convenções que atribui prioridade a grupos ligados a um centro quiral com base no número atômico de seus átomos.

Configuração R (Rectus)

Designação de estereocentro quiral onde os grupos prioritários decrescem (1 para 3) em sentido horário com o menor grupo voltado para trás.

Configuração S (Sinister)

Designação de estereocentro quiral onde os grupos prioritários decrescem (1 para 3) em sentido anti-horário com o menor grupo voltado para trás.

Isômeros Conformacionais (Confôrmeros)

Arranjos espaciais distintos da mesma molécula que se interconvertem rapidamente por simples rotação em torno de ligações simples sigma.

Conformação Eclipsada

Conformação de maior energia potencial devido à repulsão estérica e eletrônica entre ligações adjacentes alinhadas.

Conformação Escalonada

Conformação mais estável e de menor energia, na qual os ligantes em carbonos vizinhos ficam o mais afastados possível.

Projeção de Newman

Representação visual de conformações moleculares observando a molécula diretamente ao longo do eixo de uma ligação carbono-carbono.

Conformação Cadeira do Ciclo-hexano

Conformação livre de tensão angular e estérica torcional, sendo a forma mais estável do anel de seis membros.

Conformação Barco do Ciclo-hexano

Conformação instável do ciclo-hexano que apresenta tensão torcional e repulsão estérica entre os hidrogênios de mastro.

Posição Axial

Orientação de ligantes no ciclo-hexano cadeira perpendiculares ao plano médio do anel, apontando para cima ou para baixo.

Posição Equatorial

Orientação de ligantes no ciclo-hexano cadeira paralelos ao plano médio do anel, energeticamente mais favorável para grupos volumosos.

Atropoisomeria

Estereoisomeria conformacional estável que surge do impedimento estérico de rotação em torno de uma ligação simples, gerando quiralidade axial.

Quiralidade Axial

Propriedade quiral gerada pela disposição helicoidal de ligantes em torno de um eixo, comum em alenos e biarilas impedidas.

Epímeros

Diastereoisômeros que diferem na configuração estereoquímica de apenas um entre múltiplos centros quirais presentes.

Anômeros

Epímeros específicos de carboidratos cíclicos que diferem apenas na configuração do carbono hemiacetálico ou hemicetálico (carbono anomérico).

Projeção de Fischer

Representação bidimensional plana de moléculas tridimensionais, onde ligações horizontais saem do plano e verticais entram.

Resolução Quiral

Processo químico ou físico de separação dos dois enantiômeros individuais a partir de uma mistura racêmica.

Pureza Enantiomérica (Excesso Enantiomérico)

Medida percentual da quantidade em que um enantiômero predomina em relação ao outro em uma amostra óptica.

Propriedades Físicas dos Enantiômeros

Possuem pontos de fusão, ebulição, densidade e solubilidade idênticos em meios aquirais, diferindo no desvio óptico e reações quirais.

Propriedades Físicas dos Diastereoisômeros

Possuem propriedades físicas distintas, tais como pontos de fusão, pontos de ebulição, densidades e solubilidades diferentes.

Inversão de Nitrogênio (Efeito Guarda-Chuva)

Oscilação quântica rápida do par de elétrons livres em aminas terciárias, impedindo o isolamento estável de seus enantiômeros à temperatura ambiente.

Isomeria Aleno

Isomeria óptica em dienos acumulados onde planos perpendiculares nas extremidades geram quiralidade axial se os ligantes forem distintos.

Projeção em Cavalete (Sawhorse)

Representação gráfica oblíqua que detalha espacialmente as ligações e conformações entre dois carbonos consecutivos.