Isomeria Plana 2

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O que é Isomeria Plana (Constitucional)?

Fenômeno em que compostos têm a mesma fórmula molecular, mas diferem na fórmula estrutural plana (conectividade dos átomos).

Quais são os 5 tipos clássicos de isomeria plana?

Cadeia (ou núcleo), posição, função, metameria (compensação) e tautomeria (dinâmica).

Isomeria de Cadeia: Butano e Metilpropano

C4H10: Butano tem cadeia aberta linear, enquanto o metilpropano (isobutano) tem cadeia aberta ramificada.

Isomeria de Cadeia: Pentano e 2-Metilbutano

C5H12: O pentano apresenta cadeia contínua normal, enquanto o 2-metilbutano (isopentano) possui ramificação metil.

Isomeria de Cadeia: Pentano e 2,2-Dimetilpropano

C5H12: O pentano tem cadeia normal e o 2,2-dimetilpropano (neopentano) possui duas ramificações no carbono 2.

Isomeria de Cadeia: Ciclobutano e Metilciclopropano

C4H8: Ambos têm cadeia fechada, mas o ciclobutano possui anel de 4 carbonos e o metilciclopropano anel de 3 carbonos com ramificação.

Isomeria de Cadeia: Ciclo-hexano e Metilciclopentano

C6H12: O ciclo-hexano tem anel de 6 carbonos e o metilciclopentano tem anel de 5 carbonos ramificado com metila.

Isomeria de Cadeia: Ciclo-hexano e Hex-1-eno

C6H12: Ciclo-hexano é cíclico saturado (fechada) e hex-1-eno é acíclico insaturado (aberta).

Isomeria de Cadeia: Ciclopropano e Propeno

C3H6: O ciclopropano tem cadeia fechada saturada, enquanto o propeno tem cadeia aberta insaturada.

Isomeria de Posição: Propan-1-ol e Propan-2-ol

C3H8O: Diferem na posição da hidroxila (-OH), no carbono 1 (álcool primário) ou no carbono 2 (álcool secundário).

Isomeria de Posição: Butan-1-ol e Butan-2-ol

C4H10O: A hidroxila está no carbono 1 em um e no carbono 2 no outro, mantendo a mesma cadeia normal de 4 carbonos.

Isomeria de Posição: But-1-eno e But-2-eno

C4H8: Diferem na posição da ligação dupla, localizada entre os carbonos 1 e 2 no primeiro, e entre 2 e 3 no segundo.

Isomeria de Posição: Pent-1-eno e Pent-2-eno

C5H10: A insaturação (dupla ligação) varia entre a ponta da cadeia (carbono 1) e o meio (carbono 2).

Isomeria de Posição: But-1-ino e But-2-ino

C4H6: Diferem pela posição da ligação tripla na cadeia linear de 4 carbonos.

Isomeria de Posição: 1-Cloropropano e 2-Cloropropano

C3H7Cl: Diferem pela posição do halogênio cloro ligado ao carbono 1 ou ao carbono 2.

Isomeria de Posição: 2-Metilpentano e 3-Metilpentano

C6H14: Mesma cadeia principal de 5 carbonos, mas o grupo metil está na posição 2 ou na posição 3.

Isomeria de Posição: orto-Xileno e meta-Xileno

C8H10 (1,2-dimetilbenzeno e 1,3-dimetilbenzeno): Diferem na posição relativa dos radicais metil no anel aromático.

Isomeria de Posição: 1,2-Diclorobenzeno e 1,4-Diclorobenzeno

C6H4Cl2: Diferem na posição das substituições de cloro no anel (posições orto e para).

Isomeria de Função: Etanol e Metoximetano

C2H6O: Etanol é um álcool (-OH) e o metoximetano (éter dimetílico) é um éter (-O-).

Isomeria de Função: Propan-1-ol e Metoxietano

C3H8O: O propan-1-ol pertence à função álcool e o metoxietano (etil-metil-éter) pertence à função éter.

Isomeria de Função: Propanal e Propanona

C3H6O: Propanal é um aldeído (carbonila terminal) e a propanona (acetona) é uma cetona (carbonila interna).

Isomeria de Função: Butanal e Butan-2-ona

C4H8O: Butanal contém função aldeído (-CHO) e butan-2-ona contém função cetona (-CO-).

Isomeria de Função: Ácido propanoico e Acetato de metila

C3H6O2: Ácido propanoico é ácido carboxílico (-COOH) e acetato de metila (etanoato de metila) é éster (-COO-).

Isomeria de Função: Ácido etanoico e Formiato de metila

C2H4O2: O ácido etanoico (acético) é ácido carboxílico e o formiato de metila (metanoato de metila) é éster.

Isomeria de Função: Ciclopropanol e Propanal

C3H6O: Ciclopropanol é um álcool cíclico e o propanal é um aldeído alifático acíclico.

Isomeria de Função: Álcool benzílico e Metoxibenzeno

C7H8O: Álcool benzílico é álcool aromático e metoxibenzeno (anisol) é éter aromático.

Isomeria de Função: Álcool benzílico e orto-Cresol

C7H8O: Álcool benzílico possui função álcool e o orto-cresol (2-metilfenol) possui função fenol (-OH no anel).

Isomeria de Função: Propanonitrila e Propanisonitrila

C3H5N: Propanonitrila possui grupo ciano (-C≡N) e propanisonitrila possui grupo isociano (-N≡C).

O que caracteriza a Metameria (Compensação)?

Caso especial de isomeria de posição em que os isômeros diferem apenas na posição de um heteroátomo na cadeia.

Metameria: Metoxipropano e Etoxietano

C4H10O: Ambos são éteres, mas o oxigênio separa 1 e 3 carbonos no metoxipropano, e 2 e 2 carbonos no etoxietano.

Metameria: Metoxibutano e Etoxipropano

C5H12O: Em ambos o oxigênio é heteroátomo, dividindo a cadeia em 1/4 no metoxibutano e em 2/3 no etoxipropano.

Metameria: Dietilamina e Metilpropilamina

C4H11N: O heteroátomo nitrogênio secundário (-NH-) divide cadeias etil/etil ou metil/propil.

Metameria: Dipropilamina e Etilbutilamina

C6H15N: O nitrogênio secundário fica localizado entre 3 e 3 carbonos ou entre 2 e 4 carbonos.

Metameria: Metilpropiléter e Éter dietílico

C4H10O: O oxigênio divide a cadeia em metil-propil (1 e 3 carbonos) ou dietil (2 e 2 carbonos).

Metameria: Etanoato de etila e Metanoato de propila

C4H8O2: Ambos são ésteres com o oxigênio heteroátomo separando diferentes tamanhos de radicais de cada lado.

Metameria: N-Metilbutanamida e N-Etilpropanamida

C5H11NO: Amidas secundárias que diferem na distribuição dos carbonos em torno do heteroátomo nitrogênio.

Metameria: Etiltiopropano e Metiltiobutano

C5H12S: Ambos são tioéteres com o heteroátomo de enxofre em diferentes posições da cadeia carbônica.

O que caracteriza a Tautomeria (Isomeria Dinâmica)?

Tipo especial de isomeria funcional onde os isômeros coexistem em solução em equilíbrio químico dinâmico.

Tautomeria Aldo-Enólica: Etanal e Etenol

C2H4O: Equilíbrio entre o aldeído etanal (mais estável) e o enol etenol (hidroxila ligada a carbono sp2).

Tautomeria Aldo-Enólica: Propanal e Prop-1-en-1-ol

C3H6O: Equilíbrio químico em que o aldeído propanal se converte reversivelmente no seu enol correspondente.

Tautomeria Ceto-Enólica: Propanona e Prop-1-en-2-ol

C3H6O: Equilíbrio entre a cetona propanona (forma cetônica predominante) e seu tautômero enólico.

Tautomeria Ceto-Enólica: Butan-2-ona e But-2-en-2-ol

C4H8O: Equilíbrio entre a butan-2-ona e sua forma enol com dupla ligação interna estabilizada.

Tautomeria Ceto-Enólica: Pentano-2,4-diona (Acetilacetona)

C5H8O2: Dicetona onde a forma enol é fortemente favorecida devido à ressonância e ligação de hidrogênio intramolecular.

Tautomeria Imina-Enamina: Etanimina e Etenamina

C2H5N: Equilíbrio entre a forma imina (C=N-H) e a forma enamina (C=C-NH2) por migração de hidrogênio.

Tautomeria Amida-Ácido Imídico: Formamida e Forma Imídica

CH3NO: Equilíbrio dinâmico entre a carboxamida (H-CO-NH2) e o ácido imídico correspondente (H-C(OH)=NH).

Critério de diferenciação: Cadeia vs Posição

Se os esqueletos de carbono diferem em ramificação/fechamento é cadeia; se o esqueleto é idêntico e só o grupo varia é posição.

Critério de diferenciação: Metameria vs Posição simples

A metameria ocorre exclusivamente quando o que muda de posição é um heteroátomo interno intercalado na cadeia.

Critério de diferenciação: Função vs Tautomeria

Ambos têm funções distintas, mas na tautomeria os compostos se interconvertem espontaneamente em equilíbrio no meio.

Quantos isômeros planos existem para a fórmula C4H10?

Dois isômeros de cadeia: o butano (linear) e o 2-metilpropano (ramificado).

Quantos isômeros planos constitucionais existem para C3H8O?

Três: propan-1-ol (álcool), propan-2-ol (álcool, isômero de posição) e metoxietano (éter, isômero de função).