Isomeria Química

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Isomeria

Fenômeno em que dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem em suas fórmulas estruturais ou no arranjo espacial dos átomos.

Isômeros constitucionais (ou planos)

Compostos com a mesma fórmula molecular, mas com diferente conectividade ou ordem de ligação entre os átomos.

Estereoisômeros (ou isomeria espacial)

Compostos que possuem a mesma conectividade entre os átomos, mas diferem no arranjo tridimensional desses átomos no espaço.

Isomeria de cadeia (ou de núcleo)

Tipo de isomeria plana em que os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem esqueletos carbônicos com estruturas diferentes.

Isomeria de posição

Isomeria plana em que a cadeia carbônica e a função são idênticas, mas varia a posição de uma insaturação, ramificação ou grupo funcional.

Isomeria de função (ou funcional)

Isomeria plana em que os compostos apresentam a mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções químicas distintas.

Metameria (ou isomeria de compensação)

Tipo de isomeria de posição em que a diferença reside na localização de um heteroátomo ao longo da cadeia carbônica.

Tautomeria (ou isomeria dinâmica)

Caso particular de isomeria funcional em que dois isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico em solução.

Equilíbrio ceto-enólico

Tautomeria que ocorre entre uma cetona (ou aldeído) e um enol através da migração de um próton e rearranjo de ligação dupla.

Equilíbrio aldo-enólico

Forma de tautomeria específica estabelecida entre um aldeído e a sua forma enólica correspondente.

Tautomeria imina-enamina

Equilíbrio tautomérico estabelecido entre uma imina e uma enamina por deslocamento de próton e dupla ligação.

Enantiômeros

Estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis um do outro, exibindo quiralidade.

Diastereoisômeros

Estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro e que apresentam propriedades físicas distintas.

Quiralidade

Propriedade geométrica de um objeto ou molécula que impede que ele seja sobreposto à sua imagem especular.

Carbono assimétrico (ou quiral)

Átomo de carbono com hibridização sp3 ligado a quatro grupos ou átomos quimicamente distintos entre si.

Centro estereogênico

Ponto focal em uma molécula onde a troca mútua de dois ligantes gera um novo estereoisômero.

Atividade óptica

Capacidade que certas substâncias quirais possuem de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

Dextrogiro (d ou +)

Enantiômero que desvia o plano da luz polarizada para o sentido horário a partir do ponto de vista do observador.

Levogiro (l ou -)

Enantiômero que desvia o plano da luz polarizada para o sentido anti-horário a partir do ponto de vista do observador.

Mistura racêmica (ou racemato)

Mistura equimolar de dois enantiômeros ópticos que resulta na inatividade óptica por compensação externa.

Composto meso

Molécula que contém dois ou mais centros quirais, mas é aquiral e opticamente inativa devido a um plano interno de simetria.

Regra de Le Bel-van 't Hoff

Fórmula 2^n usada para estimar o número máximo de estereoisômeros ópticos ativos de uma molécula com n centros quirais não equivalentes.

Isomeria cis-trans

Isomeria geométrica originada pela restrição de rotação em ligações duplas ou anéis, variando a disposição relativa dos grupos.

Isômero cis

Isômero geométrico no qual dois grupos idênticos ou de maior prioridade estão situados do mesmo lado do plano de referência.

Isômero trans

Isômero geométrico no qual dois grupos idênticos ou de maior prioridade ocupam lados opostos do plano de referência.

Sistema E-Z

Nomenclatura estereoquímica para alcenos baseada nas regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog aplicada a cada carbono sp2.

Isômero (Z)

Configuração geométrica onde os substituintes de maior prioridade de cada átomo da dupla ligação estão do mesmo lado (do alemão zusammen).

Isômero (E)

Configuração geométrica onde os substituintes de maior prioridade de cada átomo da dupla ligação estão em lados opostos (do alemão entgegen).

Regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)

Conjunto de regras padronizadas que atribui prioridade aos ligantes com base no número atômico para definir configurações absolutas.

Configuração absoluta (R/S)

Convenção estereoquímica que descreve o arranjo tridimensional exato dos quatro grupos ligados a um centro quiral.

Configuração (R)

Centro quiral no qual a sequência de prioridade decrescente dos ligantes (1 para 3) segue o sentido horário com o ligante 4 orientado para trás.

Configuração (S)

Centro quiral no qual a sequência de prioridade decrescente dos ligantes (1 para 3) segue o sentido anti-horário com o ligante 4 orientado para trás.

Isomeria conformacional (confôrmeros)

Formas espaciais diferentes de uma mesma molécula que se interconvertem rapidamente por meio da rotação em torno de ligações simples sigma.

Conformação escalonada

Conformação em que as ligações dos átomos de carbono adjacentes maximizam a distância angular mútua, minimizando a repulsão estérica.

Conformação eclipsada

Conformação de maior energia na qual as ligações em átomos vizinhos ficam alinhadas diretamente, gerando tensão de torção.

Conformação anti

Conformação escalonada mais estável na qual os dois grupos mais volumosos possuem um ângulo de diedro de 180 graus.

Conformação gauche

Conformação escalonada de energia intermediária na qual os grupos mais volumosos formam um ângulo de diedro de aproximadamente 60 graus.

Conformação em cadeira

Conformação mais estável e livre de tensão angular ou de torção típica do anel de ciclo-hexano.

Conformação em barco

Conformação menos estável do ciclo-hexano, desestabilizada por interações de torção eclipsadas e repulsão de mastro.

Posição axial

Orientação de uma ligação no ciclo-hexano em cadeira direcionada paralela ao eixo vertical de simetria do anel.

Posição equatorial

Orientação de uma ligação no ciclo-hexano em cadeira projetada aproximadamente no plano horizontal da molécula.

Inversão de anel (ring flip)

Processo de interconversão conformacional no ciclo-hexano em que todas as posições axiais passam a ser equatoriais e vice-versa.

Atropoisomeria

Subclasse de enantiomeria gerada pelo impedimento estérico severo à rotação em torno de uma ligação simples, como em biarilas.

Projeção de Fischer

Representação bidimensional de uma molécula quiral na qual ligações verticais vão para trás do plano e horizontais vêm para a frente.

Projeção de Newman

Visualização de uma conformação molecular obtida ao olhar diretamente ao longo do eixo de uma ligação carbono-carbono.

Projeção em cavalete (sawhorse)

Perspectiva tridimensional inclinada usada para visualizar as relações angulares entre átomos ligados por uma ligação simples.

Epímeros

Diastereoisômeros que diferem na configuração espacial de apenas um centro quiral específico entre vários presentes.

Anômeros

Epímeros específicos de carboidratos cíclicos que diferem apenas na configuração do carbono hemicetal ou hemiacetal (carbono anomérico).

Efeito anomérico

Tendência de certos substituintes eletronegativos no carbono anomérico de anéis piranosídicos em preferir a posição axial em vez da equatorial.

Isomeria de coordenação

Isomeria em complexos inorgânicos com cátion e ânion complexos, decorrente da distribuição distinta dos ligantes entre os centros metálicos.

Isomeria de ligação (em complexos)

Ocorre quando um ligante ambidentado pode coordenar-se a um íon metálico central por meio de dois átomos doadores diferentes.

Isomeria de ionização

Tipo de isomeria inorgânica em que um ligante da esfera de coordenação interna troca de lugar com o contra-íon da esfera externa.