Reações Orgânicas

Cartões · 20

Substituição Nucleofílica Unimolecular (SN1)

Ocorre em duas etapas via carbocátion estável; favorecida em carbonos terciários com solvente prótico. Exemplo: (CH3)3C-Br + H2O -> (CH3)3C-OH + HBr.

Substituição Nucleofílica Bimolecular (SN2)

Mecanismo concertado com inversão de Walden, sem intermediário; favorecida em carbonos primários. Exemplo: CH3-Br + OH- -> CH3-OH + Br-.

Eliminação Unimolecular (E1)

Ocorre em duas etapas competindo com SN1; perda do grupo de saída gera carbocátion, seguida de perda de H+. Exemplo: (CH3)3C-Br -> (CH3)2C=CH2 + HBr com calor.

Eliminação Bimolecular (E2)

A base remove um próton beta enquanto o grupo de saída sai simultaneamente (anti-periplanar). Exemplo: CH3-CH2-Br + EtO- -> CH2=CH2 + EtOH + Br-.

Regra de Zaitsev

Em reações de eliminação, o alceno mais substituído e estável é o produto majoritário. Exemplo: desidratação do 2-butanol gerando majoritariamente 2-buteno.

Halogenação Radicalar de Alcanos

Substituição via radicais livres em três etapas (iniciação, propagação, término). Exemplo: CH4 + Cl2 (luz UV ou calor) -> CH3Cl + HCl.

Adição Eletrofílica em Alcenos (Markovnikov)

Abertura da ligação pi por eletrófilo formando carbocátion mais estável onde H entra no C mais hidrogenado. Exemplo: CH3-CH=CH2 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3.

Adição Anti-Markovnikov (Efeito Kharasch)

Adição radicalar de HBr na presença de peróxidos, invertendo a regiosseletividade. Exemplo: CH3-CH=CH2 + HBr (ROOR) -> CH3-CH2-CH2-Br.

Hidrogenação Catalítica

Adição sin de H2 sobre ligação múltipla catalisada por metal de transição. Exemplo: CH2=CH2 + H2 (Ni, Pd ou Pt) -> CH3-CH3.

Halogenação Eletrofílica de Alcenos

Adição anti via íon halônio cíclico formando di-haleto vicinal. Exemplo: CH2=CH2 + Br2 (em CCl4) -> CH2Br-CH2Br.

Hidratação de Alcenos Catalisada por Ácido

Adição eletrofílica de água formando álcoois segundo a regra de Markovnikov. Exemplo: CH2=CH2 + H2O (H2SO4) -> CH3-CH2-OH.

Ozonólise de Alcenos

Clivagem oxidativa da ligação dupla por ozônio seguida de redução. Exemplo: (CH3)2C=CH2 + O3 (depois Zn/H2O) -> (CH3)2C=O + HCHO.

Nitração Aromática Eletrofílica

Substituição do anel benzênico pelo íon nitrônio (NO2+) via complexo sigma. Exemplo: C6H6 + HNO3 (H2SO4) -> C6H5-NO2 + H2O.

Alquilação de Friedel-Crafts

Substituição aromática por carbocátion gerado com ácido de Lewis; susceptível a rearranjos. Exemplo: C6H6 + CH3Cl (AlCl3) -> C6H5-CH3 + HCl.

Acilação de Friedel-Crafts

Introdução de grupo acila no anel aromático via íon acílio estável, sem rearranjo. Exemplo: C6H6 + CH3COCl (AlCl3) -> C6H5-COCH3 + HCl.

Adição Nucleofílica à Carbonila

Ataque de nucleófilo ao carbono eletrofílico de aldeído ou cetona gerando intermediário tetraédrico. Exemplo: CH3CHO + HCN (base) -> CH3-CH(OH)-CN.

Substituição Nucleofílica Acílica

Ataque nucleofílico seguido de reconstituição da carbonila com saída de um grupo. Exemplo: CH3COCl + CH3OH -> CH3COOCH3 + HCl.

Esterificação de Fischer

Reação de condensação reversível entre ácido carboxílico e álcool sob catálise ácida. Exemplo: CH3COOH + C2H5OH (H+) <-> CH3COOC2H5 + H2O.

Oxidação de Álcoois Primários

Oxidação branda gera aldeído (PCC), enquanto oxidação forte gera ácido carboxílico. Exemplo: CH3CH2OH + KMnO4 (H+) -> CH3COOH.

Condensação Aldólica

Enolato ataca outra molécula de carbonila formando beta-hidroxicarbonila que pode desidratar. Exemplo: 2 CH3CHO (OH-) -> CH3-CH(OH)-CH2-CHO.