Reações Orgânicas

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Substituição Nucleofílica Bimolecular (SN2)

Ataque concertado do nucleófilo pela face oposta ao grupo abandonador, com inversão de Walden e estado de transição pentacoordenado.

Substituição Nucleofílica Unimolecular (SN1)

Processo em duas etapas: saída lenta do grupo de saída gerando carbocátion planar, seguida de ataque nucleofílico rápido com racemização.

Eliminação Bimolecular (E2)

Eliminação concertada antiperiplanar onde a base abstrai próton beta enquanto a ligação dupla se forma e o grupo de saída parte.

Eliminação Unimolecular (E1)

Ionização lenta com saída de grupo formador de carbocátion, seguida de perda rápida de próton beta para gerar alceno mais estável.

Eliminação via Base Conjugada (E1cB)

Base abstrai próton gerando carbânion intermediário estabilizado, que subsequentemente expulsa o grupo de saída para formar dupla.

Halogenação Eletrofílica de Alcenos

Ataque da ligação pi ao halogênio formando íon halônio cíclico, seguido de abertura nucleofílica anti pelo contra-íon haleto.

Hidro-halogenação de Alcenos

Adição eletrofílica onde a ligação pi ataca o próton formando carbocátion mais estável (Markovnikov), seguido do ataque do haleto.

Hidratação Ácido-Catalisada de Alcenos

Protonação da dupla gerando carbocátion, ataque nucleofílico da água e subsequente desprotonação formando álcool Markovnikov.

Oximercuriação-Desmercuriação

Ataque ao Hg(OAc)2 gerando íon mercurínio cíclico, abertura anti por água (Markovnikov) e redução com NaBH4 sem rearranjos.

Hidroboração-Oxidação

Adição concertada sin de BH3 à dupla gerando trialquilborano, oxidado com H2O2/NaOH para formar álcool anti-Markovnikov.

Epoxidação de Alcenos

Transferência concertada de oxigênio de um perácido (ex: mCPBA) para a dupla ligação com retenção estereoquímica total.

Di-hidroxilação Sin de Alcenos

Cicloadição concertada de tetróxido de ósmio (OsO4) ou permanganato frio gerando éster osmato cíclico, hidrolisado a diol-sin.

Di-hidroxilação Anti de Alcenos

Epoxidação prévia do alceno seguida de abertura do anel oxirano via catálise ácida ou básica com inversão estereoespecífica.

Ozonólise Redutiva

Cicloadição [3+2] do ozônio gerando molozoneto, rearranjo a ozoneto e clivagem redutiva com Zn ou DMS produzindo aldeídos e cetonas.

Ozonólise Oxidativa

Formação de ozoneto cíclico seguida de clivagem oxidativa com H2O2, convertendo aldeídos em ácidos carboxílicos correspondentes.

Hidrogenação Catalítica de Alcenos

Adição sin de H2 sobre a superfície metálica (Pd, Pt ou Ni), transferindo hidrogênios pela mesma face da molécula plana.

Halogenação Radicalar de Alcanos

Iniciação homolítica por calor/luz, propagação com abstração de H e ataque a X2 gerando radical alquila, finalizada por acoplamento.

Adição Radicalar de HBr (Efeito Peróxido)

Radical bromo gerado por peróxido ataca o carbono menos substituído para formar o radical mais estável, rendendo produto anti-Markovnikov.

Nitração Eletrofílica Aromática

Ataque do anel aromático ao íon nitrônio (NO2+) gerando complexo sigma (íon arênio), seguido de desprotonação para rearomatização.

Sulfonação Eletrofílica Aromática

Ataque nucleofílico do anel ao SO3 ou HSO3+ formando intermediário de Wheland, desprotonação e transferência de próton gerando ácido sulfônico.

Halogenação Aromática Eletrofílica

Polarização de X2 com ácido de Lewis (FeX3), ataque aromático formando complexo sigma desprotonado pela base conjugada.

Alquilação de Friedel-Crafts

Geração de carbocátion eletrofílico via haleto de alquila e AlCl3, ataque pi aromático e regeneração do anel com liberação de HX.

Acilação de Friedel-Crafts

Formação de íon acílio ressonante estável a partir de cloreto de acila e AlCl3, ataque eletrofílico aromático e regeneração aromática.

Substituição Nucleofílica Aromática (SNAr)

Ataque de nucleófilo forte a anel com grupos retiradores gerando complexo de Meisenheimer aniônico, seguido de ejeção do grupo de saída.

Mecanismo via Bencino

Eliminação induzida por base muito forte gerando intermediário dehidrobenzeno (tripla ligação deformada), seguido de adição nucleofílica.

Adição Nucleofílica a Carbonilas

Ataque nucleofílico direto ao carbono eletrofílico da carbonila formando intermediário tetraédrico alcóxido, seguido de protonação.

Formação de Acetais

Protonação da carbonila, adição de álcool gerando hemiacetal, eliminação de água via íon oxocarbênio e adição de um segundo álcool.

Formação de Iminas

Ataque nucleofílico de amina primária à carbonila, protonação e eliminação intramolecular de água originando ligação dupla C=N.

Formação de Enaminas

Ataque de amina secundária à carbonila formando hemiaminal, eliminação de água com desprotonação em carbono beta gerando C=C-N.

Reação de Wittig

Cicloadição [2+2] de ileto de fósforo com carbonila gerando oxafosfetano de 4 membros, que sofre clivagem formando alceno e Ph3P=O.

Redução com Hidreto (NaBH4 / LiAlH4)

Transferência irreversível do íon hidreto H- ao carbono da carbonila com formação de intermediário alcóxido, hidrolisado a álcool.

Adição de Grignard

Ataque carbanionico nucleofílico de R-MgX ao carbono sp2 carbonílico, gerando ligação C-C e sal alcóxido que fornece álcool após acidificação.

Oxidação de Jones

Ataque nucleofílico de álcool ao ácido crômico gerando éster cromato, seguido de desprotonação bimolecular com eliminação de Cr(IV).

Oxidação de Swern

Ativação do DMSO com cloreto de oxalila gerando íon sulfônio, acoplamento ao álcool e eliminação térmica via base formando carbonila e DMS.

Oxidação de Dess-Martin (DMP)

Troca de ligantes no iodo hipervalente por ataque do álcool, com subsequente desprotonação beta e liberação de periodinano reduzido.

Condensação Aldólica

Formação de enolato por desprotonação em alfa, ataque a outra carbonila gerando beta-hidroxicarbonila e desidratação a enona.

Condensação de Claisen

Enolato de éster ataca uma segunda molécula de éster formando intermediário tetraédrico, que expulsa o alcóxido gerando beta-cetoéster.

Adição de Michael

Adição conjugada 1,4 de nucleófilo de enolato estabilizado ao carbono beta de composto carbonílico alfa,beta-insaturado.

Anelação de Robinson

Sequência envolvendo adição conjugada de Michael entre enolato e metil vinil cetona, seguida de condensação aldólica intramolecular.

Substituição Nucleofílica Acílica

Ataque nucleofílico à carbonila de derivado de ácido formando intermediário tetraédrico, seguido de eliminação de grupo de saída.

Esterificação de Fischer

Protonação do ácido carboxílico, adição de álcool, transferências protônicas intramoleculares e perda de água para formar éster.

Saponificação de Ésteres

Ataque irreversível do ânion hidróxido à carbonila de éster, ejeção do alcóxido e rápida desprotonação ácida irreversível.

Hidrólise de Amidas

Ataque catalisado por ácido ou base à amida pouco reativa, expulsando amina ou amônia mediante intermediário tetraédrico aquecido.

Reação de Diels-Alder

Cicloadição pericíclica concertada [4+2] entre um dieno conjugado (s-cis) e um dienófilo, gerando anel cicloexeno com estereoquímica endo.

Rearranjo de Curtius

Termólise de acilazida gerando isocianato via migração concertada de alquila com expulsão de N2, hidrolisável a amina primária.

Rearranjo de Hofmann

Amida primária desprotonada por bromo/base sofre halogenação no N, migração com descarboxilação e fornece amina com um C a menos.

Oxidação de Baeyer-Villiger

Ataque nucleofílico de perácido a cetona seguido de migração estereoespecífica do grupo mais capaz de acomodar carga positiva para o oxigênio.

Reação de Cannizzaro

Disproporção de aldeídos sem H alfa por hidróxido concentrado: ataque ao aldeído e transferência de hidreto intramolecular a outro aldeído.

Formação de Halidrina

Ataque de alceno a halogênio diatômico gerando íon halônio, atacado preferencialmente por água no carbono mais substituído (anti).

Diazotação de Aminas Aromáticas

Reação de anilina com ácido nitroso gerando íon nitrosonio (NO+), seguido de sucessivas desprotonações e perda de água formando sal de diazônio.