Funções Orgânicas Oxigenadas e Nitrogenadas

Cartões · 55

Grupo carboxila

União de uma carbonila (C=O) com uma hidroxila (-OH) ligadas ao mesmo carbono, formando o grupo -COOH.

Ácidos carboxílicos

Compostos orgânicos oxigenados caracterizados pela presença do grupo funcional carboxila (-COOH) na cadeia.

Nomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicos

Prefixo 'ácido' + prefixo de carbonos + infixo do tipo de ligação + sufixo 'óico' (ex.: ácido metanoico).

Ácido metanoico

Ácido carboxílico de menor cadeia (HCOOH), conhecido usualmente como ácido fórmico; presente em picadas de formigas.

Ácido etanoico

Composto de fórmula CH3COOH, popularmente chamado de ácido acético, constituinte característico do vinagre.

Ácido propanoico

Ácido com três carbonos (CH3CH2COOH), usado como conservante de alimentos contra fungos e bactérias.

Ácido butanoico

Ácido com quatro carbonos (CH3(CH2)2COOH), conhecido como ácido butírico, responsável pelo odor característico da manteiga rançosa.

Ácido benzoico

Ácido carboxílico aromático mais simples (C6H5COOH), amplamente empregado na forma de sal como conservante alimentar.

Ácidos dicarboxílicos

Compostos que contêm duas carboxilas na estrutura; nomeados com o sufixo 'dioico' (ex.: ácido etanodioico ou oxálico).

Polaridade dos ácidos carboxílicos

Moléculas polares capazes de formar ligações de hidrogênio intermoleculares fortes, inclusive na forma de dímeros.

Ponto de ebulição dos ácidos carboxílicos

Geralmente mais elevado que o de álcoois de massa molar similar devido à formação de ligações de hidrogênio duplas.

Solubilidade dos ácidos carboxílicos

Cadeias curtas (até 4 carbonos) são totalmente miscíveis em água; solubilidade diminui com o aumento da cadeia apolar.

Caráter ácido dos ácidos carboxílicos

Ácidos fracos, mas mais ácidos que álcoois e fenóis devido à estabilização por ressonância do íon carboxilato formado.

Efeito indutivo na acidez carboxílica

Substituintes eletronegativos (como Cl, F) atraem elétrons, dispersam a carga negativa e aumentam a força ácida.

Sais orgânicos (carboxilatos)

Compostos iônicos derivados da reação de neutralização de um ácido carboxílico com uma base inorgânica.

Estrutura geral de um sal orgânico

R-COO- M+, onde R é uma cadeia carbônica e M+ é um cátion metálico ou amônio.

Nomenclatura IUPAC de sais orgânicos

Troca-se a terminação 'óico' do ácido correspondente por 'oato' de + nome do cátion (ex.: etanoato de sódio).

Etanoato de sódio

CH3COONa, sal derivado do ácido acético e hidróxido de sódio, usado em bolsas térmicas e como aditivo alimentar.

Benzoato de sódio

C6H5COONa, sal derivado do ácido benzoico, largamente utilizado pela indústria alimentícia como antifúngico.

Propriedades físicas dos sais orgânicos

Sólidos cristalinos em temperatura ambiente, altos pontos de fusão e elevada solubilidade em solventes polares como a água.

Sabões

Sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa; possuem extremidade polar e longa cauda apolar.

Ação emulsificante do sabão

Forma micelas aquosas ao aprisionar sujidades apolares (gorduras) no interior de sua cauda hidrofóbica.

Ésteres

Função oxigenada caracterizada pelo grupo funcional -COO- ligado a duas cadeias carbônicas (R-COO-R').

Esterificação de Fischer

Reação reversível entre um ácido carboxílico e um álcool em meio ácido gerando éster e água.

Nomenclatura IUPAC de ésteres

Parte do ácido com terminação 'oato' + de + nome do radical do álcool com terminação 'ila' (ex.: etanoato de metila).

Etanoato de etila

CH3COOCH2CH3, éster de odor característico amplamente empregado como solvente de tintas e removedor de esmaltes.

Flavorizantes (aromatizantes)

Ésteres de baixa massa molar de odor e sabor agradáveis que mimetizam aromas naturais de frutas e flores.

Lipídios (triglicerídeos)

Triésteres formados pela união do glicerol (triálcool) com três moléculas de ácidos graxos superiores.

Saponificação

Hidrólise básica de um éster (geralmente gordura ou óleo vegetal com NaOH/KOH) produzindo sal de ácido graxo e glicerol.

Polaridade e ponto de ebulição dos ésteres

São polares, mas não formam pontes de hidrogênio entre si; possuem PE menor que ácidos e álcoois isômeros.

Diferença: Éster vs. Ácido Carboxílico

O éster tem o hidrogênio da carboxila substituído por um radical carbônico (R-COO-R' vs. R-COOH).

Diferença: Éster vs. Sal Orgânico

O éster possui ligação covalente com um radical orgânico (R-COO-R'), enquanto o sal possui ligação iônica (R-COO- M+).

Éteres

Compostos orgânicos em que um átomo de oxigênio atua como heteroátomo ligado entre dois carbonos (R-O-R').

Nomenclatura IUPAC de éteres

Prefixo do menor radical + 'óxi' + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical (ex.: metoxietano).

Nomenclatura usual de éteres

Palavra 'éter' + nomes dos radicais em ordem alfabética terminados em 'ílico' (ex.: éter dimetílico).

Metoxietano

CH3-O-CH2CH3, éter assimétrico contendo um grupo metil e um etil ligados ao oxigênio.

Etoxietano

CH3CH2-O-CH2CH3 (éter dietílico ou éter comum), líquido volátil altamente inflamável usado antigamente como anestésico.

Éter simétrico vs. Éter assimétrico

Simétrico possui os dois radicais iguais ligados ao oxigênio (R-O-R); assimétrico possui radicais distintos (R-O-R').

Ponto de ebulição dos éteres

Baixo, comparável aos alcanos de massa semelhante, pois não formam ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas.

Volatilidade e inflamabilidade dos éteres

Alta volatilidade e vapores altamente inflamáveis que tendem a formar peróxidos explosivos em contato com o ar.

Solubilidade de éteres em água

Éteres curtos têm leve solubilidade por aceitarem ligações de hidrogênio da água via par livre do oxigênio.

Diferença: Éter vs. Éster

O éter possui apenas o oxigênio ligando carbonos (R-O-R'); o éster possui uma carbonila vizinha ao oxigênio (R-CO-O-R').

Aminas

Função orgânica nitrogenada derivada formalmente da amônia (NH3) pela substituição de hidrogênios por radicais orgânicos.

Amina primária

Amina em que apenas um átomo de hidrogênio da amônia foi substituído por radical orgânico (R-NH2).

Amina secundária

Amina em que dois átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos por radicais orgânicos (R-NH-R').

Amina terciária

Amina em que os três átomos de hidrogênio da amônia foram substituídos por radicais orgânicos (R3N).

Nomenclatura IUPAC de aminas

Nome do hidrocarboneto com o sufixo 'amina' ou nome dos substituintes ligados ao N + terminação 'amina'.

Metanamina

CH3NH2, amina primária gasosa de odor pungente semelhante ao da amônia, usada em sínteses industriais.

Fenilamina (Anilina)

C6H5NH2, amina aromática primária essencial para a indústria de corantes têxteis e polímeros.

Trimetilamina

(CH3)3N, amina terciária volátil responsável pelo odor desagradável característico de peixe em decomposição.

Caráter básico das aminas

Comportam-se como bases de Lewis graças ao par de elétrons não ligante disponível no nitrogênio.

Força básica de aminas alifáticas em meio aquoso

Secundárias > Primárias > Terciárias, resultado do equilíbrio entre o efeito indutivo dador e o impedimento estérico/solvatação.

Basicidade de aminas aromáticas

Menos básicas que as alifáticas e a amônia porque o par de elétrons do nitrogênio se deslocaliza no anel por ressonância.

Ponto de ebulição das aminas

Aminas 1ª e 2ª formam pontes de hidrogênio e têm PE intermediário entre alcanos e álcoois; aminas 3ª têm PE mais baixo.

Diferença: Amina vs. Amida

Amina liga o nitrogênio diretamente a carbono saturado/aromático; amida liga o nitrogênio diretamente a uma carbonila (C=O).