Molécula da Alanina

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Alanina (forma zwitteriônica)

CH3-CH(NH3+)-COO-

Alanina (forma neutra / condensada)

CH3-CH(NH2)-COOH

Glicina (forma zwitteriônica)

H-CH(NH3+)-COO-

Valina (forma zwitteriônica)

(CH3)2-CH-CH(NH3+)-COO-

Leucina (forma zwitteriônica)

(CH3)2-CH-CH2-CH(NH3+)-COO-

Isoleucina (forma zwitteriônica)

CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH3+)-COO-

Prolina (forma zwitteriônica)

C5H9NO2 (anel pirrolidínico com grupo carboxilato)

Fenilalanina (forma zwitteriônica)

C6H5-CH2-CH(NH3+)-COO-

Tirosina (forma zwitteriônica)

para-OH-C6H4-CH2-CH(NH3+)-COO-

Triptofano (forma zwitteriônica)

C8H6N-CH2-CH(NH3+)-COO- (anel indol)

Serina (forma zwitteriônica)

HO-CH2-CH(NH3+)-COO-

Treonina (forma zwitteriônica)

CH3-CH(OH)-CH(NH3+)-COO-

Cisteína (forma zwitteriônica)

HS-CH2-CH(NH3+)-COO-

Metionina (forma zwitteriônica)

CH3-S-CH2-CH2-CH(NH3+)-COO-

Asparagina (forma zwitteriônica)

H2N-CO-CH2-CH(NH3+)-COO-

Glutamina (forma zwitteriônica)

H2N-CO-CH2-CH2-CH(NH3+)-COO-

Aspartato / Ácido aspártico (em pH 7)

-OOC-CH2-CH(NH3+)-COO-

Glutamato / Ácido glutâmico (em pH 7)

-OOC-CH2-CH2-CH(NH3+)-COO-

Lisina (forma zwitteriônica em pH fisiológico)

H3N+-(CH2)4-CH(NH3+)-COO-

Arginina (forma zwitteriônica em pH fisiológico)

H2N-C(=NH2+)-NH-(CH2)3-CH(NH3+)-COO-

Histidina (forma zwitteriônica)

C3H3N2-CH2-CH(NH3+)-COO- (anel imidazol)

Fórmula molecular bruta da Alanina

C3H7NO2

Cadeia lateral (grupo R) da Alanina

-CH3 (grupo metila)

Cadeia lateral (grupo R) da Glicina

-H (átomo de hidrogênio)

Cadeia lateral (grupo R) da Serina

-CH2OH (grupo hidroximetila)

Cadeia lateral (grupo R) da Cisteína

-CH2SH (grupo sulfidrila / tiol)

Cadeia lateral (grupo R) da Valina

-CH(CH3)2 (grupo isopropila)

Cadeia lateral (grupo R) da Leucina

-CH2-CH(CH3)2 (grupo isobutila)

Cadeia lateral (grupo R) da Isoleucina

-CH(CH3)-CH2-CH3 (grupo sec-butila)

Cadeia lateral (grupo R) da Fenilalanina

-CH2-C6H5 (grupo benzila)

Alanina em meio fortemente ácido (pH < 2)

CH3-CH(NH3+)-COOH

Alanina em meio fortemente básico (pH > 10)

CH3-CH(NH2)-COO-

Glicina em meio fortemente ácido (pH < 2)

H2N+-CH2-COOH (ou +H3N-CH2-COOH)

Glicina em meio fortemente básico (pH > 10)

H2N-CH2-COO-

Ligação peptídica (esqueleto funcional)

-CO-NH-

Estrutura geral de um alfa-aminoácido neutro

R-CH(NH2)-COOH

Estrutura geral de um alfa-aminoácido zwitteriônico

R-CH(NH3+)-COO-

Piruvato (precursor metabólico da alanina)

CH3-CO-COO-

Lactato (derivado de redução do piruvato)

CH3-CH(OH)-COO-

Oxaloacetato (cetoácido correspondente ao aspartato)

-OOC-CH2-CO-COO-

Alfa-cetoglutarato (cetoácido correspondente ao glutamato)

-OOC-CH2-CH2-CO-COO-

Beta-alanina (isômero posicional da alanina)

H2N-CH2-CH2-COOH

Acetil-CoA (grupo acetil ligado à coenzima A)

CH3-CO-S-CoA

D-Alanina (configuração estereoquímica)

Enantiômero com grupo amino orientado à direita na projeção de Fischer convencional

L-Alanina (configuração estereoquímica)

Enantiômero com grupo amino orientado à esquerda na projeção de Fischer convencional

Grupamento carboxila ionizado da alanina

-COO-

Grupamento amino protonado da alanina

-NH3+

Carbono alfa da alanina e suas 4 ligações

-H, -CH3, -NH3+, -COO-

Ureia (produto excretor do catabolismo de aminoácidos)

(NH2)2CO

Amônio (forma ionizada excretada ou reciclada)

NH4+